Полный синтез гетероциклического соединения с ранее неизвестным скелетом

Сотрудниками Лаборатории химии метаболических путей　в сотрудничестве с коллегами из других подразделений Института биоорганической химии им. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова (ИБХ) РАН осуществлен полный синтез люциферина морских полихет　 Odontosyllis undecimdonta　– гетероциклического соединения с ранее неизвестным скелетом. Работа опубликована в журнале Organic Letters.

Люциферин биолюминесцентной системы Odontosyllis undecimdonta, обладающей характерным зелено-голубым свечением, представляет собой необычный серосодержащий гетероцикл, аналоги которого ранее не были известны. Несмотря на обилие методов синтеза бензотиофенов и тиохроменов, синтетических подходов к тиено[3,2-f]тиохроменам до настоящего времени предложено не было.

Сотрудниками Лаборатории химии метаболических путей　был разработан конвергентный подход к синтезу трикарбоксилата тиено[3,2-f]тиохромена, основанный на тандемных реакциях с использованием бифункциональных реагентов, что позволило подтвердить структуру природного люциферина　Odontosyllis undecimdonta　и открыло путь к синтезу других ранее недоступных тиено[3,2-f]тиохроменов.

Источник: ИБХ РАН