Универсальный метод получения бензимидазолил-замещенных нитронилнитроксилов, фторированных по бензольному кольцу
15.08.2023
Среди разнообразных стабильных радикалов, нитронилнитроксилы играют важную роль в разработке магнитных материалов на основе органических молекул. В последние годы в качестве перспективных магнитных материалов значительное внимание привлекают комплексы металлов с нитроксильными соединениями.
В одной из последних работ ученых Лаборатории гетероциклических соединений им. академика А. Е. Чичибабина ИОХ РАН был разработан универсальный метод получения бензимидазолил-замещенных нитронилнитроксилов, фторированных по бензольному кольцу.
Интерес к этим соединениям обусловлен тем, что атом фтора обладает очень низкой поляризуемостью и сильным индуктивным действием, при этом являясь слабым акцептором по отношению к донорам Н-связи и лишь немного более липофильным, чем атом водорода атома. В ходе исследования структуры полученных нитронилнитроксилов были однозначно подтверждены методом рентгеноструктурного анализа. Также были выявлены особенности их связывания Н-связями в твердой фазе и проведен сравнительный анализ присущих им окислительно-восстановительных свойств. Была также дана квантовохимическая оценка термодинамической кислотности синтезированных бензимидазолил-замещенных нитронилнитроксилов и выявлены присущие им магнитноструктурные корреляции.
Результаты проведенного исследования были помещены на обложку международного журнала The Journal of Organic Chemistry.
Источник: Evgeny Tretyakov, Pavel Fedyushin, Nadejda Bakuleva, Alexander Korlyukov, Pavel Dorovatovskii, Nina Gritsan, Alexey Dmitriev, Anna Akyeva, Mikhail Syroeshkin, Dmitri Stass, Mikhail Zykin, Nikolay Efimov, and Dominique Luneau Series of Fluorinated Benzimidazole-Substituted Nitronyl Nitroxides: Synthesis, Structure, Acidity, Redox Properties, and Magnetostructural Correlations // J. Org. Chem. 2023, 88, 10355−10370. DOI: 10.1021/acs.joc.2c01793.
Источник: ИОХ РАН.