В работе учёных Лаборатории исследования гомолитических реакций Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН продемонстрировано селективное последовательное присоединение азидных (•N₃) и N-оксильных радикалов к алкенам.

Реакция протекает селективно несмотря на то, что каждый из двух радикалов известен способностью атаковать связи C=C и можно было бы ожидать образования смеси радикальных аддуктов. Предложенный радикальный механизм был подтверждён квантово-химическими расчетами, ЭПР-мониторингом ключевых радикальных интермедиатов и контрольными экспериментами. Реакция протекает при комнатной температуре с использованием доступных реагентов: NaN₃, N-гидроксисоединений и PhI(OAc)₂ в качестве окислителя. Продукты реакции представляют интереc для «клик» химии как с участием азидной группы, так и фрагмента гидроксиламина.

Работа опубликована в The Journal of Organic Chemistry.

Источник: ИОХ РАН.