Фенантридины и их гетероциклические аналоги являются важными полиароматическими каркасами, которые широко используются в качестве строительных блоков для органических функциональных материалов.

В частности, они активно применяются в органических светоизлучающих диодах (OLED), солнечных элементах, лазерных красителях, фотосенсибилизаторах, флуоресцентных маркерах ДНК и РНК и молекулярных зондах. Особый интерес представляют фурановые производные фенантридинов. Введение фуранового кольца в полиароматический каркас приводит к расширению флуоресцентных свойств за счёт уменьшения стерических затруднений и увеличения жёсткости и планарности молекул.

Исследователями Лаборатории гетероциклических соединений Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН (Москва) при участии сотрудников Южного федерального университета (Ростов-на-Дону) получены первые представители азаоксагелиценов фурохинолинового ряда — перспективных кандидатов для создания материалов для оптоэлектроники нового поколения. С помощью рентгеноструктурного анализа и квантовохимических расчётов было установлено, что фуранконденсированные соединения, в отличие от их углеродных аналогов, не подвергаются фотоциклизации типа Мэллори за счёт увеличения расстояния между концевыми атомами углерода, что определяет их большую устойчивость к ультрафиолетовому излучению.

Также было показано, что введение фурохинолинового фрагмента способствует увеличению интенсивности флуоресценции. Атом азота в этих молекулах может быть использован как для дальнейшей дериватизации, так и для модуляции оптических свойств, индуцированных кислотными агентами.

Результаты опубликованы в журнале Dyes and Pigments.

Источник: ИОХ РАН.