Углеводы играют важнейшую роль в огромном количестве биологических процессов. Среди углеводов, важное место занимают сиаловые кислоты. Они представляют собой девятиуглеродные моносахариды с карбоксильной группой при аномерном центре С-2 и фрагментом глицерина при С-6.

Сиаловые кислоты являются ключевыми участниками углеводно-белковых взаимодействий, которые обеспечивают клеточную подвижность и адгезию, распознавание вирусов и бактерий в ходе иммунного ответа, а также участвуют в онкогенезе. Получение и биомедицинское изучение гликоконъюгатов, олигосахаридов и их аналогов, содержащих сиаловые кислоты, является важным направлением исследований, однако химический синтез гликозидов сиаловых кислот с природной α-конфигурацией представляет собой сложную задачу за счёт их уникальной структуры.

Ученые лаборатории гликохимии Института  органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН  активно занимаются химией сиаловых кислот и их производных. Целью одного из их последних исследований являлось получение сиалил-доноров, в которых хорошая уходящая группа сочеталась бы с электроноакцепторными защитными группами, что обеспечило бы их эффективное участие в синтезе сиалогликоконъюгатов. На роль сиалил-доноров такого типа были выбраны сиалилгалогениды с различными ацильными группами. В результате проведенных исследований были разработаны препаративные методы синтеза новых сиалилхлоридов и сиалилбромидов из доступного метилового эфира N-ацетилнейраминовой кислоты путем ацилирования атомов кислорода с последующей обработкой галогеноводородами.

Одним из важных результатов данного исследования является разработка первого синтеза чистого метилового эфира сиаловой кислоты со стабильной, но легко удаляемой N-трифторацетильной защитной группой, что открывает широкие возможности для введения практически любых заместителей в эту важную молекулу.

Работа опубликована в журнале Carbohydrate Research.

Источник: ИОХ РАН.