Новый подход к получению фосфатов с диарилметильными заместителями

Сотрудники Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН и Новосибирского института органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН разработали новый метод получения фосфатов с диарилметильными заместителями на основе фосфорилирования диарил(гетарил)кетонов красным фосфором в суперосновной суспензии KOH / ДМСО(вода). Результаты работы опубликованы в журнале Molecules.

Диэфиры фосфорной кислоты применяются в качестве смачивающих агентов, антистатиков для текстиля, эмульгаторов косметики, ингибиторов коррозии в металлообрабатывающих, режущих и шлифовальных жидкостях и т. п. В настоящее время для синтеза органических фосфатов, включая диэфиры, в основном используют хлориды фосфора, оксид фосфора (V) или полифсфорную кислоту. Обычно эти методы не являются селективными, и образуются трудноразделимые смеси моно-, ди- и трифосфатов. При этом фосфаты с диарилметильными заместителями остаются малоизученными из-за их недоступности. Сотрудниками группы фосфорорганических соединений предложен новый метод получения таких соединений на основе фосфорилирования диарил(гетарил)кетонов красным фосфором в суперосновной суспензии КОН/ДМСО(вода).

Это первый пример образования связи C-O-P при фосфорилировании элементарным фосфором в сильнощелочных средах, что, как правило, обеспечивает образование связи C-P. Несмотря на небольшой выход диэфира фосфорной кислоты (до 45 %), предложенный вариант синтеза является привлекательным, так как он основан на дешёвых и доступных исходных реактивах, прост в эксплуатации и экологически нейтрален.

Основные конкурентные преимущества разработанного подхода заключаются в том, что он даёт возможность отказаться от токсичных хлоридов и оксидов фосфора и полифосфорных кислот, а также позволяет проводить селективный синтез диэфиров фосфорной кислоты без примесей моно- и трифосфатов.

Источник: ИРИХ СО РАН.