Первые труды С.А. Чаплыгина, созданные под влиянием Жуковского, относятся к области гидромеханики. В работе «О некоторых случаях движения твердого тела в жидкости» (1894; автор получил за нее премию Н.Д. Брашмана) и в магистерской диссертации «О некоторых случаях движения твердого тела в жидкости» (1897) он дал геометрическую интерпретацию случаев движения тела в жидкости, изученных ранее чисто аналитически немецкими учеными Ф.А. Клебшем, Г.Р. Кирхгофом и русским математиком В.А. Стекловым. По своей простоте и законченности она носит такой же классический характер, как и известная геометрическая интерпретация Пуансо для случая движения тела по инерции в пустоте. Уже в самом начале своей научной карьеры Чаплыгин уделяет пристальное внимание развитию общих методов классической механики. Так, его последующие научные труды в основном были посвящены исследованию двух классических задач этой дисциплины: задаче о движении тела при наличии неинтегрируемых связей и задаче о движении тяжёлого твёрдого тела вокруг неподвижной точки. В работе «О движении тяжелого тела вращения на горизонтальной плоскости» (1897) Чаплыгин впервые вывел общие уравнения движения неголономных систем. Уравнения Ч. представляют собой обобщения уравнений Лагранжа, от которых они отличаются добавочными членами. К той же области относятся его работы «О некотором возможном обобщении теоремы площадей...» (1897), «О катании шара по горизонтальной плоскости» (1903) и другие. За исследования по теории движения твёрдого тела в жидкости и по движению тел с неинтегрируемыми связями Чаплыгин получил в 1899 г. от Петербургской академии наук почётную золотую медаль.
С 1893 г. С.А. Чаплыгин преподавал физику в женском среднем учебном заведении, высшую математику в Константиновском межевом институте (1895–1901), теоретическую механику в Императорском Московском техническом училище (1895–1906) и в Императорском Московском инженерном училище ведомства путей сообщения (с 1896 г., сначала в звании преподавателя, а затем профессора). С 1901 г. был профессором механики на Высших женских курсах, которые затем возглавлял (1905–1918); под его руководством они выросли в крупное высшее учебное заведение, в состав которого входили факультеты по всем основным отраслям знаний. С 1903 г. Чаплыгин – ординарный профессор Московского университета по кафедре прикладной математики. За время преподавания им написаны университетский курс аналитической механики «Механика системы» (Ч. 1–2, 1905–1907) и сокращённый «Пропедевтический курс механики» для втузов и естественных факультетов университетов (1915). В учебниках Чаплыгина ясность и сжатость изложения соединялись с большим числом иллюстрирующих общие положения задач.
